Różnica między izomerami konstytucyjnymi a stereoizomerami

Izomeryzm jest zjawiskiem w chemii organicznej wykazanej przez dwa lub więcej związków o takim samym składzie jakościowym i ilościowym, ale z różnymi właściwościami fizycznymi, chemicznymi i/lub biologicznymi. Różnica właściwości wynika z innej struktury lub orientacji przestrzennej cząsteczek organicznych.

Dwa główne typy to izomeryzm konstytucyjny i stereoizomeryzm.

Co to jest izomery konstytucyjne?

Izomery konstytucyjne (strukturalne) są związkami o tym samym wzorze molekularnym, ale o innej strukturze.

Izomery konstytucyjne to trzy typy:

• Izomery szkieletowe (łańcuchowe);
• Izomery pozycyjne;
• Izomery grupowe.

Izomery szkieletowe mają jednolity skład ilościowy, jakościowy i funkcjonalny, ale strukturalnie różny łańcuch cząsteczek. Łańcuchy mogą być proste lub inaczej rozgałęzione. Zazwyczaj izomery szkieletowe mają różne właściwości fizyczne.

Izomery pozycyjne różnią się w lokalizacji grupy funkcjonalnej, podstawnik lub złożonych wiązań w łańcuchu. Różnią się przede wszystkim właściwościami fizycznymi, aw niektórych przypadkach w ich biochemicznych. Na przykład naturalnie występujące aminokwasy to głównie izomery alfa.

Metameryzm jest formą izomeryzmu pozycyjnego, w którym grupa funkcjonalna jest zawarta w samym węglowodorze, tym samym oddzielając go na dwie różne długie reszty węglowodorów. Metameryzm występuje w dialkiloamin, eterach itp.

Izomery funkcjonalne mają ten sam skład ilościowy i jakościowy, ale różne grupy funkcjonalne. To prowadzi do różnicy ich właściwości chemicznych. Klasyczne przykłady funkcjonalnych izomerów są glukoza i fruktoza. W naturze funkcjonalne izomery mają inne znaczenie biochemiczne.

Tautomerizm jest rodzajem izomeryzmu strukturalnego, w którym pod pewnymi warunkami pewna struktura przestrzenna przekłada się na inną, z dynamiczną równowagą między nimi. Tautomerizm może być postrzegany jako forma funkcjonalnego izomeryzmu.

Co to jest stereoizomery?

Stereoizomery (izomery przestrzenne) mają taką samą strukturę jakościową, ilościową i funkcjonalną, ale inna orientacja przestrzenna cząsteczek lub ich części. Przyczyną przestrzennego izomeryzmu jest różna symetria przestrzenna cząsteczek. Głównymi elementami symetrii są środkowa, oś i płaszczyzny.

Stereoizomery mogą być:

• Izomery konfiguracyjne:
  • Geometryczny;
  • Optyczny.
• Izomery konformacyjne.

Izometria geometryczna jest spowodowana różnicami w rozmieszczeniu przestrzennym podstawników w stosunku do płaszczyzny symetrii. Polega na możliwości umieszczenia grup podstawników po jednej stronie cyklu niearomatycznego lub płaszczyzny wiązania podwójnego lub po różnych stronach. Izomer z dwoma identycznymi podstawnikami po jednej stronie płaszczyzny nazywa się cis-izomer.

W izomeryzmie optycznym cząsteczki nie mają środka, osi i płaszczyzny symetrii. Izomery tego typu mają asymetryczne cząsteczki. Każda cząsteczka odnosi się do jej izomeru jako obiektu do obrazu lustrzanego. Izomery optyczne mają enancjomery nazwy zwyczajowej. Biologiczne znaczenie enancjomerów jest różne. Mają te same właściwości chemiczne. Z ich cech fizycznych tylko ich aktywność optyczna różni się. Dwa enancjomery obracają się inaczej światło spolaryzowane. W nomenklaturze są one oznaczone łacińskim S - lewym i r - po prawej (stare etykiety to L i D). Naturalne izomery to głównie izomery S. Mieszanina równomolowa dwóch enancjomerów nazywa się mieszaniną racemiczną i jest optycznie nieaktywna.

Izomeryzm przestrzenny, w którym izomery mają te same konfiguracje, ale inna orientacja przestrzenna nazywana jest konformacyjną. Różnice w izomerach nie wynikają z pęknięcia wiązań i przemieszczenia podstawników i są konsekwencją obrotu różnych części cząsteczki wokół osi prostych wiązań sigma. Powstałe izomery mają inną konformację i nazywane są konformerami. Na ogół różnią się tylko właściwościami optycznymi.

Różnica między izomerami konstytucyjnymi a stereoizomerami

1. Definicja

Izomery konstytucyjne: Izomery konstytucyjne (strukturalne) są związkami o tym samym wzorze molekularnym, ale o innej strukturze.

Stereoizomery: Stereoizomery (izomery przestrzenne) są związkami o tym samym wzorze molekularnym i strukturze funkcjonalnej, ale z inną przestrzenną orientacją cząsteczek lub ich części.

2. Typy

Izomery konstytucyjne: Izomery konstytucyjne mogą być szkieletowe, pozycyjne i funkcjonalne izomery grupowe.

Stereoizomery: Stereoizomery mogą być konfiguracyjne (geometryczne, optyczne) i izomery konformacyjne.

3. Układ atomów

Izomery konstytucyjne: Układ atomów izomerów konstytucyjnych jest inny.

Stereoizomery: Układ atomów stereoizomerów jest taki sam.

4. Chiralność

Izomery konstytucyjne: Chiralność jest nieobecna w izomerach konstytucyjnych.

Stereoizomery: Chiralność występuje w stereoizomerach.

5. Nieruchomości

Izomery konstytucyjne: Izomery konstytucyjne mają znacząco różne właściwości.

Stereoizomery: Stereoizomery mają stosunkowo podobne właściwości.

6. Nomenklatura

Izomery konstytucyjne: Izomery konstytucyjne często mają różne nazwy chemiczne.

Stereoizomery: Stereoizomery często mają tę samą nazwę z literą/symbolem przed nazwą, do identyfikacji orientacji.

Izomery konstytucyjne vs stereoizomery: wykres porównawczy

Podsumowanie izomerów konstytucyjnych i stereoizomerów

• Izomery konstytucyjne (strukturalne) są związkami o tym samym wzorze molekularnym, ale o innej strukturze.
• Stereoizomery (izomery przestrzenne) są związkami o tym samym wzorze molekularnym i strukturze funkcjonalnej, ale z inną przestrzenną orientacją cząsteczek lub ich części.
• Izomery konstytucyjne mogą być szkieletowe, pozycyjne i funkcjonalne izomery grupowe. Stereoizomery mogą być konfiguracyjne (geometryczne, optyczne) i izomery konformacyjne.
• Układ atomów jest inny w izomerach konstytucyjnych i to samo w stereoizomerach.
• Chiralność jest nieobecna w izomerach konstytucyjnych i obecna w stereoizomerach.
• Izomery konstytucyjne mają znacząco różne właściwości, podczas gdy stereoizomery mają stosunkowo podobne właściwości.
• Izomery konstytucyjne często mają różne nazwy chemiczne. Stereoizomery często mają tę samą nazwę z literą/symbolem przed nazwą, do identyfikacji orientacji.