Różnica między enancjomerami i diastereomerami

Wyzwanie wielu studentów chemii studiujących stereochemię pojawia się w rozróżnieniu enancjomerów i diastereomerów. Są to powszechne związki molekularne o różnych cechach, mimo że są stereoizomerami - związkami o tym samym wzorze molekularnym i strukturalnym, ale różną orientację atomów. Ten artykuł opracuje różnicę między tymi dwoma wspólnymi związkami, aby cię oświecić.

Po pierwsze, czym jest stereochemia? Jest to badanie przestrzennego układu atomów w związku. Enancjomery i diastereomery są częścią stereoizomerów - ten sam formuła strukturalna i molekularna z różnymi układami atomów w każdym. Zauważ, że stereoizomery mogą obejmować wiele związków oprócz enancjomerów i diastereomerów. Mogą to obejmować konformery i atropisomery. Między innymi skupiamy się na diastereomerach i enancjomerach.

Co to są enancjomery?

Są to cząsteczki chiralne, które są wzajemnymi obrazami lustrzanymi i nie są wkładane. Cząsteczka chiralna ma obraz, który nie jest taki sam, jak jego lustrzany obraz i zazwyczaj charakteryzuje się centrum węgla z 4 różnymi atomami związanymi. Atomy te muszą być chemicznie rozróżnialne, aby cząsteczka była kwalifikowana jako chiral, a zatem enancjomer. Węgiel czworościenny, do którego przyczepione są różne atomy, nazywa się stereocentem. Zobacz różnicę poniżej między węglem, który jest uważany za chiralny a tym, który nie kwalifikuje się.

Ryc. 1: Ilustracja cząsteczki chiralnej i nie chiralnej [1]

Ponieważ istnieje niewielka różnica w rozłożeniu przestrzennym atomów cząsteczek enancjomerowych, Cahn-Ingold-Prelog Ustanowiono system nazewnictwa. Dwie cząsteczki mają tę samą formułę i strukturę atomów, więc aby je zidentyfikować, musimy oznaczyć jeden S i drugi R, w zależności od konfiguracji atomów z ruchu wskazówek zegara od najniższej masy atomowej do najwyższej masy atomowej. Na przykład węgiel stereocencyjny z bromem, chlorem, fluorem i wodorem przyłączonym odpowiednio w kierunku zgodnie z ruchem wskazówek zegara, cząsteczka będzie przypisana r, a jeśli przeciw zgodnie z ruchem wskazówek zegara, cząsteczka zostanie przypisana S, ponieważ brom ma najwyższą masę atomową i wodór najniższy.

Układ tych atomów faktycznie pomaga określić właściwości cząsteczki. Rozważ struktury bromochloroflurometanu poniżej:

Oczywiste jest, że orientacja wodoru i fluoru jest inna, ale tego samego związku molekularnego. Bez względu na to, ile razy możesz obrócić prawą cząsteczkę, nigdy nie będzie miała takiej samej orientacji jak lewa cząsteczka. Jeśli na przykład próbujesz zamienić fluor i wodór, brom i chlor również zmienią ich pozycje. To wyraźnie wyjaśnia pojęcia enancjomer.

Aby wymienić cząsteczki, Chiral (stereocenter) przypisuje się literę s lub r. Składniki, w ten sposób fluor, chlor, brom, są znakowane od wysokiej do niskiej masy atomowej przypisywania 1, 2, 3. Brom jest najwyższy, więc przypisuje się 1, chlor 2 i fluor 3. Jeśli obrót wynosi od 1 do 3 w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara, wówczas centrum chiralne jest oznaczone r, jeśli przeciwnie do ruchu wskazówek zegara, to s. Tak działa system Cahn-Ingold-Prelog w odróżnianiu enancjomerów od siebie. Staje się to proste, gdy pracujemy z jednym centrum chiralnym z 4 unikalnymi podstawnikami przymocowanymi do niego. Enancjomer może mieć więcej niż 2 centra chiralne.

Cząsteczki enancjomerów są odrębne pod względem przestrzennego rozmieszczenia atomów, ale wyjątkowo mają te same właściwości chemiczne i fizyczne. To powiedziawszy, mają te same tematy topnienia, punkty wrzenia i wiele innych nieruchomości. Ich siły międzycząsteczkowe są identyczne - to wyjaśnia te same właściwości. Ale ich właściwości optyczne są różne, ponieważ obracają światło spolaryzowane w przeciwnych kierunkach, chociaż w równych ilościach. Ta różnica we właściwościach optycznych rozróżnia cząsteczki enancjomerowe.

Co to są diastereomery?

Są to związki stereoizomerowe z cząsteczkami, które nie są lustrzanymi obrazami siebie i które nie są wkładane. Doskonałym przykładem diastereomerów jest patrzenie na struktury CIS i Trans Isomer. Zobacz struktury CIS-2 i struktury Trans-2-Buten:

Związki są identyczne, ale układ jest inny i nie są lustrzanymi obrazami. Kiedy CH₃ są po tej samej stronie, związek jest cis a gdy drugi zostanie zamieniony na atom wodoru, nazywamy związek trans. Ale cis I trans Struktury nie są jedynymi przykładami diastereomerów. Istnieje wiele tych cząsteczek, o ile pokazują one przestrzenne aranżacje atomów, które nie są lustrzanymi obrazami, i które nie są sobienione.

W przeciwieństwie do enancjomerów, diastereomery mają różne właściwości fizyczne i chemiczne. Diastereomery mają dwa stereocentery, w których druga struktura molekularna może naśladować konfiguracje enancjomerowe, podczas gdy druga ma tę samą konfigurację. To właśnie odróżnia ich od enancjomerów, ponieważ nie ma mowy.

Poniższa tabela podkreśli kluczowe różnice między enancjomerami i diastereomerami w skrócie:

Zakończyć!

Enancjomery i diastereomery to stereoizomery o tym samym wzorze molekularnym i strukturalnym, ale różne układy/konfiguracja atomów, które tworzą ich struktury. Widzieliśmy, że cząsteczki enancjomerowe są lustrzanymi obrazami, a diastereomery nie są lustrzanymi obrazami. Obie cząsteczki nie są inkuralne.

Enancjomery mają te same właściwości chemiczne i fizyczne, ale różnią się właściwościami optycznymi, ponieważ niektórzy obracają spolaryzowane światło w przeciwnych kierunkach. Z drugiej strony nie wszystkie diastereomery mają aktywność optyczną.

Widzieliśmy również, w jaki sposób nazywanie struktur enancjomerów rozwija się z systemem nazewnictwa R i S na podstawie masy atomowej podstawników przymocowanych do chiralnego centrum. W diastereomerach tylko jedna struktura ma konfigurację R i S, podczas gdy druga ma takie same konfiguracje. To właśnie odróżnia ich od obrazów lustrzanych enancjomerów.