Różnica między elektrofilami a nukleofil

Elektrofil i nukleofil to dwa ważne pojęcia w chemii organicznej, które pomagają opisywać reakcje chemiczne między akceptorami elektronów a dawcami. Te dwa terminy zostały wprowadzone w 1933 r. Przez Christophera Kelka Ingolda i służyły jako zamienniki terminów kationowych i anionoidów, które zostały wprowadzone w 1925 r.J. Lapworth.

Od tego czasu podejmowano szeroko zakrojone badania w celu zrozumienia różnej między elektrofilami i nukleofilem. Ten artykuł demistyfikuje różnicę między tymi dwoma koncepcjami. Krótko mówiąc, nukleofil jest dawcą elektronów, podczas gdy elektrofil jest akceptorem elektronów.

Co to jest elektrofil?

Aby podzielić ten termin, słowo „electro” pochodzi od elektronów, a łacińskie słowo „phile” odnosi się do „kochania”. Mówiąc prosto, oznacza to kochające elektrony. Jest to odczynnik charakteryzujący się niską gęstością elektronów w jego skorupce walebnej, a zatem reaguje z cząsteczką o dużej gęstości, jonów lub atomów, tworząc wiązanie kowalencyjne. Jon wodoru w kwasach i węgla metylu są przykładami substancji elektrofilowych. Są z niedoborem elektronów.

Elektrofil można łatwo wykryć przez ładunek dodatni lub ładunek neutralny za pomocą pustych orbitali (nie spełniając reguły oktetu). Elektrony przechodzą z obszaru o wysokiej gęstości do tego o niskiej gęstości i w przeciwieństwie do ładunków przyciągają się nawzajem. Teoria ta wyjaśnia przyciąganie elektronów przez atomy elektrofilowe, cząsteczki lub jony z niedoborem elektronów. Z definicji elektrofil jest zamiennie nazywany kwasem Lewisa, ponieważ akceptuje elektrony zgodnie z definicją kwasu.

Poniższe reakcje i związki pokazują przykłady elektrofilów:

W tej reakcji jon wodorotlenkowy reaguje z chlorkiem wodoru; Zatem kwas reaguje z zasadą. Jak wskazuje strzałka, bardziej elektroonywalny atom tlenu przekazuje elektrony na niedobór atomu wodoru z niedoborem elektronów. Ma samotną parę z atomem wodoru, który nosi ładunek dodatni w złożonym chlorku wodoru, ponieważ jest bardziej elektrowni niż wodór. Ta reakcja jest podstawą wielu reakcji chemii organicznej, zwłaszcza reakcji zasad kwasu Lewisa i Lewisa. Inne przykłady przedstawiono na poniższym zdjęciu:

Zasadniczo elektrofil jest identyfikowany przez częściowy ładunek dodatni. Spolaryzowane neutralne cząsteczki, takie jak halogendy acylowe, związki karbonylowe i halogenki alkilowe, są typowymi przykładami elektrofilów.

Ważny: Jon hydronowy, chociaż nosi ładunek dodatni, nie kwalifikuje się do klasyfikowania jako elektrofil z powodu pełnych wolnych orbitali w jego zewnętrznej skorupce. Daje jon wodoru i wodę. To samo dotyczy jonu amonu; nie ma wolnych orbitali, które mogą przyciągnąć elektrony. W rezultacie nie jest to elektrofil.

Co to jest nukleofil?

Termin jest podzielony na słowo „jądro”, które odnosi się do jądra i łacińskiego słowa „phile”, co oznacza kochanie. To po prostu oznacza kochanie jądra. Nukleofile są bogate w elektrony, a tym samym przekazują pary elektronów na elektrofile z tworzeniem wiązań kowalencyjnych w reakcjach chemicznych. Substancje te najlepiej zauważać za pomocą samotnych par, wiązań PI i ładunków ujemnych. Jony amoniaku, jodku i wodorotlenku są przykładami substancji nukleofilowych.

Z definicji nukleofil jest zamiennie nazywany podstawą Lewisa, ponieważ wszystkie przekazują elektrony i akceptują protony. Poniższy obraz przedstawia przykłady nukleofilów:

Środek nukleofilowy w związku jest wykrywany z najbardziej elektroonegatywnym atomem. Rozważ amoniak NH₃; azot jest bardziej elektroonywalny, a zatem przyciąga elektronę do środka. Związek ma wysoką gęstość elektronów, a podczas reakcji z elektrofią, powiedzmy woda, przekazuje elektrony. H₂O może działać zarówno jako elektrofil, jak i nukleofil w zależności od związku lub cząsteczki, z którą reaguje.

Rozważ zdjęcie poniżej:

Z obrazu pierwszy atom, jon chlorkowy przekazuje swoją samotną parę na węgiel, tworząc kowalencyjne wiązanie. Ma ładunek ujemny i przekazuje elektronę, dlatego jest uważany za nukleofil. Ten atom chloru, który opuszcza ester chlorosulfitu, nazywa się grupą opuszczającą. To nie jest elektrofil ani nukleofil.

Kluczowa różnica między elektrofilem a nukleofil

Definicja elektrofilu i nukleofilu

Elektrofil to kwas Lewis, który akceptuje elektronach z atomu bogatego w elektron, jon lub cząsteczka. Przyjmując elektrony, tworzy kowalencyjne wiązanie. Ten odczynnik często identyfikowany przez częściowy ładunek dodatni, formalny ładunek dodatni lub neutralny atom, jon lub cząsteczka, która nie spełnia zasady oktetu. Z drugiej strony nukleofil jest atomem, jonem lub cząsteczką o wysokiej gęstości elektronów. Przekazuje samotną parę elektrofilowi ​​w celu utworzenia kowalencyjnego wiązania. Jest to identyfikowane przez dodatnie ładunki i wolne elektronę na orbicie.

Reakcje chemiczne elektrofilu i nukleofilu

Nukleofil bierze udział w podstawieniu nukleofilowym i dodaniu, podczas gdy elektrofil bierze udział w podstawieniu elektrofilowym i dodaniu.

Tożsamość ładowania w elektrofilach i nukleofilu

Elektrofil można naładować neutralnie lub dodatnio, podczas gdy nukleofil można naładować neutralnie lub ujemnie. Elektrofil akceptuje elektrony, stąd jest określany jako kwas Lewis, podczas gdy nukleofil przekazuje elektrony.

Wersety elektrofilowe nukleofil: wykres porównawczy

Podsumowanie nukleofilu wersów elektrofilowych

• Elektrofil jest atomem z niedoborem elektronów, jon lub cząsteczka, podczas gdy nukleofil jest atomem bogatym w elektron, cząsteczkę lub jon
• Elektrofil może być dodatnio lub neutralnie naładowany, podczas gdy nukleofil może być negatywnie lub neutralnie naładowany
• Elektrofil nazywany jest kwasem Lewis, a nukleofil nazywany jest zasadą Lewisa
• Elektrofil akceptuje elektrony i przekazuje protony, podczas gdy nukleofil przekazuje elektrony i przyjmuje protony.