Różnica między SN1 i SN2

SN1 VS. Sn2

W chemii istnieje wiele problemów technicznych do nauczenia się. Jednym z nich jest różnica między reakcjami SN1 i SN2. W rzeczywistości zarówno SN1, jak i SN2 są reakcjami podstawienia nukleofilowego, które są reakcjami między dawcą pary elektronów a akceptorem pary elektronów. W obu rodzajach reakcji hybrydyzowany elektrofil powinien mieć grupę opuszczającą (x), aby taka reakcja miała miejsce.

Podczas reakcji SN1 (dwuetapowy) początkowo powstanie karbokacja. Następnie zareaguje z nukleofilem, ponieważ swobodnie atakuje z obu stron; podczas gdy podczas reakcji SN2 dwie cząsteczki biorą udział w faktycznym stanie przejściowym. Odejście grupy odlotu występuje jednocześnie (jeden krok) z atakiem na tyłek nukleofilu. Z tego powodu prowadzi do przewidywalnej konfiguracji, a także można ją odwrócić.

W obu reakcjach nukleofil uczestniczy w grupie odlotów. Zawsze lepiej jest zbadać właściwości grupy odlotu, a także warto zbadać czynniki, które określi, czy konkretna reakcja wynika z szlaku SN1 lub SN2.

Rozpuszczalnik stosowany w reakcji odgrywa również ważną rolę w określaniu szlaku reakcji. Bezpieczniej jest założyć, że grupa odlotu pierwotnego podstawiona będzie podążała szlakiem SN2, ponieważ tworzenie odpowiedniego niestabilnego pierwotnego jonu karbenowego jest ubogie.

Reakcja szlaku SN1 jest wysoce wykonalna dla związków o podstawieniu trzeciorzędowym, ponieważ odpowiadające trzeciorzędowe jon karbenowy jest stabilizowany poprzez hiperkonkugację. Wynika to również, że jon karbenowy jest płaski, mniej utrudniony i bardziej naturalnie reaktywny, w przeciwieństwie do niezłomnego związku macierzystego. Tak więc w rzeczywistości lepiej jest, jeśli rozpuszczalnik ustabilizuje jony, aby reakcja mogła podążać.

Podsumowując, mimo że zarówno SN1, jak i SN2 są reakcjami substytucyjnymi nukleofilowymi, istnieją pewne różnice:

1. W przypadku reakcji SN1 krok określający szybkość jest jednocząsteczkowa, podczas gdy dla reakcji SN2 jest bimolekularny.
2. SN1 jest mechanizmem dwuetapowym, podczas gdy SN2 jest tylko procesem jednoetapowym.
3. Podczas reakcji SN1 karbokacja powstanie jako pośrednia, podczas gdy podczas reakcji SN2 nie powstaje.
4. W reakcjach SN2 można narysować pośrednią strukturę miejsca, w którym węgiel ma częściowe wiązanie z przychodzącym nukleofilem i grupą opuszczającą, podczas gdy nie jest to możliwe w reakcjach szlaku SN1, ponieważ obecne są sąsiednie grupy.